Si Boystown est le premier quartier gay de Chicago depuis 1970, Andersonville le suit de près puisqu'il voit peu à peu ses immigrés suédois quitter le quartier aux alentours de 1980 pour devenir un quartier principalement lesbien.
Bucktown est un quartier essentiellement résidentiel situé dans le secteur de Logan Square, juste au nord de Wicker Park. Le quartier est composé principalement de maisons individuelles alignées en rangées et bordées d'arbres. Cependant, il comporte aussi quelques usines qui sont depuis quelques années reconverties en lofts résidentiels. Datant de 1920, la Horween Leather Company est la plus ancienne entreprise encore en activité et se situe sur North Elston Avenue.
Wrigleyville est un quartier animé situé dans le secteur de Lakeview et fut autrefois appelé Central Lakeview, du fait de sa position géographique centrale dans le secteur. S'articulant autour du stade de baseball de Wrigley Field, le domicile de l'équipe des Cubs de Chicago, le surnom de « Wrigleyville » fut donné au quartier par les chicagoans au fil du temps. Le quartier compte de nombreux bars et restaurants dont la plupart ont la particularité d'avoir pour thème le baseball et sont pour beaucoup d'entre eux des supporters des Cubs, l'équipe locale. Wrigleyville est principalement constitué de maisons, cependant tout autour du Wrigley Field et dans les environs immédiats, ce sont des immeubles en briques de trois à quatre étages lesquels servent d'immeubles à gradins lors des grands matchs. En effet il est tout à fait possible de réserver sa place et de suivre les matchs du toit des immeubles.
Le quartier se compose de plusieurs sous-quartiers comme East Edgewater (parfois appelé Edgewater Beach), qui possède plusieurs kilomètres de littoral, des plages le long du lac Michigan et une ligne d'horizon composée d'immeubles d'habitations élevés. La zone connue sous le nom de West Edgewater est caractérisée par des boutiques et des commerces, des maisons individuelles et des immeubles de quatre étages. Il renferme également le quartier historique de Bryn Mawr Historic District.
Le quartier de Roscoe Village est situé dans le secteur de North Center. Le quartier est doté d'un complexe de bowling, de trois parcs municipaux dont l'un comprend une patinoire intérieure, d'une bibliothèque municipale et d'un complexe de cinéma.
Nommé d'après le Lincoln Park, le plus grand parc public de la ville et le deuxième des États-Unis après Central Park. Le quartier est plutôt résidentiel et comporte plusieurs édifices religieux mais également le musée d'histoire de Chicago. On peut également visiter le zoo de Lincoln Park (Lincoln Park Zoo) et le jardin botanique de Lincoln Park.
Jackowo et Polish Village sont deux quartiers situés dans le secteur d'Avondale et qui renferment tous deux une grande communauté polonaise catholique et l'une des plus anciennes de Chicago. Les deux quartiers forment ensemble une enclave culturelle polonaise. Polish Village compte plusieurs édifices religieux. Milwaukee Avenue est l'artère commerçante principale du quartier et compte de nombreux magasins, des bars, des épiceries et des restaurants servants des spécialités de la cuisine polonaise ou polono-américaine. Polish Village est un quartier bien délimité et représentatif de la culture polonaise, avec ses marchés aux fruits et ses stands de saucisses, ses panneaux et ses enseignes, ses noms de rue et son parc : le Kosciuszko Park.
Le quartier est principalement résidentiel à l'exception de quelques zones qui se compose de commerces et de boutiques. Ravenswood est connu pour être l'un des quartiers les plus chers de la ville. Le cimetière de Rosehill se trouve dans la partie nord de Ravenswood. Il s'agit de l'un des plus anciens cimetières des États-Unis et est connu pour le grand nombre de personnalités qui y sont enterrées.
East Rogers Park englobe les parties Nord et Est de Rogers Park, il s'agit d'un quartier à la fois résidentiel et commercial. Il se compose de boutiques, de bureaux, de banques et de restaurants. Il est bordé à l'est par plusieurs plages. Le quartier de Loyola, du nom de l'université qu'il abrite et qui est l'une des plus prestigieuses de la ville. Le quartier de Loyola est dynamique et très vivant avec ses pubs, ses petits restaurants, ses espaces verts et ses salles de cinéma.
Vous ne trouvez pas le quartier du North Side dont vous avez besoin pour votre RP ? Pas de problème, vous pouvez jouer ici, toutefois, n'oubliez pas d'informer avant le titre, l'endroit où se déroule votre rencontre.